Родился в Курске.
В 1963-1967 учился в Курском монтажном техникуме, где постоянно участвовал в студенческой самодеятельности.
По окончании учёбы служил в Советской Армии в ансамбле песни и пляски Московского военного округа (г. Москва).
Окончил музыкальное отделение ГИТИСа (1969 – 1974).
В 1973-1975 гг. пел в Московском театре оперетты.
В 1975 г. начал эстрадную деятельность как певец вокально-инструментального ансамбля «Самоцветы».
В 1976 г. — артист Росконцерта.
В 1977 г. стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады, часто гастролирует во многих городах России, в том числе и в родном городе, а также во многих зарубежных странах.
Неоднократно снимался в кино.
В «Снежной королеве» играл главного разбойника, были роли в лентах «Военно-полевой роман» (1983), «Пистолет с глушителем» (1993).
От малой формы номера перешёл к большому пародийному спектаклю.
Первым опытом стал моноспектакль «Выхожу один я…» в содружестве с писателем-сатириком А. Аркановым и режиссёром А. Ширвиндтом (премьера состоялась в Московском театре эстрады в 1981).
В 1989 г. стал художественным руководителем и актёром Московского театра пародий (ныне Государственный «Театр пародий Владимира Винокура»).
Создал пародийный театр, в котором представлены различные жанры: танец, песня, куплет, монолог, сценка.
Лауреат VI Всероссийского конкурса артистов эстрады (1977), Народный артист РСФСР (1989), Народный артист России (1988).
Фраза из юмористической миниатюры в исполнении Владимира Винокура и Левона Оганезова "Здесь играем, здесь не играем, здесь рыбу заворачивали" породили ряд высказываний:
"Где-то работаю, где-то не работаю, а там рыбу заворачиваю";
"Тут покупаем, там продаём, здесь рыбу заворачиваем";
"Туда приношу, оттуда уношу, между этими делами рыбу заворачиваю";
"Тут слышишь, тут не слышишь, а там рыбу что-ли заворачиваешь";
"Здесь выпиваем, там закусываем, а ещё и рыбу заворачиваем" и т.д.
Награды: орден «Знак почёта» (1990), орден «Почёта» (2000), орден «За заслуги перед Отечеством» I степени (2.VIII.2023).
11 апреля 2023 г. решением общественного совета при Министерстве культуре РФ, имя народного артиста России В.Н. Винокура присвоено Курскому областному Дворцу культуры (бывш. ДК железнодорожников).