Родился в с. Быки Льговского уезда Курской губернии (ныне Курчатовский р-н Курской области) в обедневшей дворянской семье ветеринарного врача.
Учился в 1905 г. в Московском университете.
В 1906 г. продолжил образование в Германии.
Со студенческих лет включился в революционную борьбу.
Вёл партийную работу в Москве, Твери, Харькове, редактировал первую легальную газету большевиков «Наш путь» (1907-1917).
После победы Октябрьской революции 1917 г. назначен комиссаром-директором Государственного банка РСФСР в Петрограде.
Позднее — первый председатель ВСНХ РСФСР, председатель Тульского губисполкома.
В 1920-х г. в течение трёх лет фактический наркомом земледелия.
В 1923-1924 гг. — полномочный представитель в Швеции.
Дважды ездил в Америку, изучал там сельское хозяйство и автомобильную промышленность.
Разъезжая по разным штатам, написал несколько экономических работ.
Образованный и уже опытный экономист, он с 1926 г. возглавлял ЦСУ и вёл там борьбу за достоверную отчётность, за что и был в 1935 г. смещён.
В.В. Осинский-Оболенский стал первым директором Института народного хозяйства (ныне Институт мировой экономики и международных отношений), активно работал в редакции Большой Советской энциклопедии.
Горячо увлекался автомобильным делом и стал одним из первых организаторов автомобильной промышленности в России.
Принимал активное участие в строительстве Горьковского автозавода.
Был председателем общества «Автодор», первым редактором журнала «За рулём», написал много книг и статей о строительстве автомобильных дорог, о правилах уличного движения («Американский автомобиль или российская телега» — называние одной из его книг).
Отлично водил автомобиль и не раз участвовал в автопробегах 1920-1930-х гг.
В.В. Осинский-Оболенский — автор многих десятков статей по экономическим проблемам, о коммунальном хозяйстве, автомобильном деле, о литературе и театре, публиковавшихся в периодике 1930-х гг.
В 1937 г. выведен из состава ЦК ВКП(б) и назначен на последнюю должность — директор Института истории науки и техники.
Вскоре был арестован и расстрелян как "... активный участник контрреволюционной организации правых, проводившей борьбу против партии и Советской власти".
В 1956 г. реабилитирован.
Сочинения: «Морские хлебные фрахты (Черноморско-Азовское побережье)» (1914), «Урожаи хлебов в Южной России» (1915), «Очерки мирового сельскохозяйственного рынка» (1925), «Положение и задачи народнохозяйственного учёта» (1932) и др.
Ист: БСЭ. Т 18. 3-е изд. М., 1974. С 558.