Родился в с. Покровское-Липовец Малоархангельского уезда Орловской губернии.
Детство провёл в Курске.
В 1899 г. вступил в РСДРП.
В 1902 г. впервые арестован, а в следующем году сослан в Архангельскую губернию, откуда бежал и перешел на подпольную работу.
В 1905 г. Я. Дубровинский сражался в Москве на баррикадах Красной Пресни.
В 1906 г. — руководитель одесской организации РСДРП.
Арестован, ссылка в Сибирь, работа в подполье Красноярска.
С 1908 г. — член красноярского комитета РСДРП.
Был пропагандистом в рабочих кружках, имел большое влияние на железнодорожников.
Весной 1916 г. вновь арестован.
После Февральской революции стал одним из лидеров объединённой социал-демократической организации Красноярска.
При поддержке рабочих-железнодорожников Я. Дубровинский избран председателем Красноярского совета и членом Среднесибирского райбюро ЦК РСДРП(б).
1 августа 1917 г. избран городским головою Красноярска.
Расстрелян чехами на станции Клюквенная во время мятежа чехословацкого корпуса в период Гражданской войны в России.